Debut di tim utama Tottenham Hotspur saat menang 1-0 dalam laga tandang fase grup Piala UEFA melawan NEC Breda pada 27 November 2008. Ia masuk menggantikan David Bentley di masa injury time babak kedua. (AFP/Ben Stansall)

Untuk lebih mematangkan kemampuannya, mulai awal musim 2009/2010 Ryan Mason dipinjamkan ke beberapa klub League One dan Championship, seperti Yeovil Town, Doncaster Rovers, Milwall dan Swindown Town, termasuk satu klub Prancis, Lorient. (AFP/Paul Ellis)

Ryan Mason kembali ke Tottenham Hotspur dari masa peminjamannya pada awal musim 2014/2015. Selama dua musim, ia mencatat 66 kali penampilan dengan mencetak 4 gol. (AFP/Ian Kington)

Ketatnya persaingan di lini tengah Tottenham Hotspur membuat Ryan Mason akhirnya lebih memilih bergabung dengan Hull City pada awal musim 2016/2017. (AFP/Lindsey Parnaby)

Saat membela Hull City, Ryan Mason terlibat insiden nahas yang membuatnya pensiun sebagai pemain. Saat menghadapi Chelsea pada 22 Januari 2017, ia terlibat benturan kepala dengan bek Chelsea, Gary Cahill. (AFP/Adrian Dennis)

Atas insiden itu, Ryan Mason menjalani operasi di kepala dengan memasang 14 pelat baja, 45 buah staples dan menyisakan 6 jahitan besar. Ia kemudian divonis tidak dapat melanjutkan kariernya sebagai pemain. (AFP/Adrian Dennis)

Pada April 2018, Tottenham Hotspur menggandeng Ryan Mason untuk melatih para pemain muda di Akademi Tottenham Hotspur yang dilanjutkan menjadi asisten pelatih U-19 di ajang UEFA Youth League pada Juli 2019. (AFP/Adam Davy/Pool)

Ryan Mason akhirnya ditunjuk sebagai pelatih kepala Tim Tottenham Hotspur U-18 pada awal musim 2020/2021 lalu. (AFP/Adam Davy/Pool)

Pada 21 April 2021 Ryan Mason menjalani debut sebagai pelatih caretaker Tottenham Hotspur saat menghadapi Southampton. Ia menjadi pelatih termuda Liga Inggris dengan mematahkan rekor Attilio Lombardo yang menangani Crystal Palace pada awal 1998. (AFP/Justin Setterfield/Pool)