Jimmy Greaves. Penyerang Inggris ini bermain untuk Chelsea selama 4 musim mulai 1957/1958. Ia mencetak 124 gol dalam 157 laga. AC Milan merekrutnya pada musim 1961/1962. Akibat konflik dengan pelatih Nereo Rocco ia hanya tampil dalam 13 laga dengan torehan 9 gol. (Foto: thesefootballtimes.co)
Hernan Crespo. Penyerang Argentina ini bermain untuk Chelsea selama semusim pada 2003/2004. Ia mencetak 12 gol dalam 34 laga. Kedatangan Jose Mourinho membuatnya dipinjamkan ke AC Milan pada awal musim 2004/2005. Ia tampil dalam 40 laga dengan torehan 17 gol dan 3 assist. (Foto: AFP/Paco Serinelli)
Andriy Shevchenko. Penyerang Ukraina ini justru didatangkan Chelsea dari AC Milan pada 2006/2007 setelah 7 musim memperkuat AC Milan. Dua musim di Chelsea, ia hanya mencetak 22 gol dalam 76 laga. Akhirnya ia dilepas sebagai pemain pinjaman ke AC Milan pada 2008/2009. (Foto: AFP/Fabrice Coffrini)
Fernando Torres. Penyerang Spanyol ini bermain untuk Chelsea selama 3,5 musim mulai 2010/2011. Ia mencetak 45 gol dalam 172 laga. Awal 2014/2015 ia dipinjamkan ke AC Milan dan tampil dalam 10 laga dengan torehan 1 gol. Ia tak pernah tampil setelah dipermanenkan pada 2015. (Foto: AFP/Olivier Morin)
Olivier Giroud. Penyerang Prancis ini akan memperkuat AC Milan mulai musim 2021/2022 ini setelah 3,5 musim berseragam Chelsea. Total bermain untuk The Blues dalam 119 laga dengan torehan 39 gol. Ia dikontrak selama dua musim dengan nilai 17 juta euro. (Foto: AFP/Piero Cruciatti)