Final Piala Liga Inggris 2015/2016. Laga final pertama yang gagal dimenangi Jurgen Klopp bersama Liverpool adalah final Piala Liga Inggris musim 2015/2016 usai kalah dari Manchester City. Dalam laga yang digelar 28 Februari 2016 di Wembley Stadium, London, laga berahir 1-1 di waktu normal dan skor tidak berubah hingga perpanjangan waktu usai. Dalam adu penalti, Liverpool kalah 1-3. (AFP/Ben Stansall)

Final Liga Europa 2015/2016. Laga final kedua yang gagal dimenangi Jurgen Klopp bersama Liverpool adalah final Liga Europa musim 2015/2016 usai kalah dari Sevilla. Dalam laga yang digelar 18 Mei 2016 di St. Jakob-Park, Basel, laga berakhir 3-1 untuk kemenangan Sevilla. Liverpool sempat unggul 1-0 hingga babak pertama usai melalui gol Daniel Sturridge di menit ke-35, namun dibalas tiga gol oeh Sevilla di babak kedua melalui gol-gol Kevin Gameiro di menit ke-46, dan dua gol Coke di menit ke-64 dan 70. (AFP/Paul Ellis)

Final Liga Champions 2017/2018. Laga final ketiga yang gagal dimenangi Jurgen Klopp bersama Liverpool adalah final Liga Champions musim 2017/2018 usai kalah dari Real Madrid. Dalam laga yang digelar 26 Mei 2018 di NSC Olimpiyskiy Stadum, Kiev, laga berakhir 3-1 untuk kemenangan Real Madrid. Ketiga gol Real Madrid dicetak oleh Karim Benzema pada menit ke-51, dan dua gol dari Gareth Bale pada menit ke-63 dan 83 yang hanya mampu dibalas sekali oleh Liverpool melalui gol Sadio Mane pada menit ke-55. (AFP/Lluis Gene)

Community Shield 2019/2020. Laga final keempat yang gagal dimenangi Jurgen Klopp bersama Liverpool adalah laga Community Shield musim 2019/2020. Dalam laga yang digelar 4 Agustus 2019 di Wembley Stadium, London, Liverpool yang berstatus runner-up Liga Inggris 2018/2019 menghadapi Manchester City sebagai juara Liga Inggris dan juara Piala FA 2018/2019. Hasilnya, kedua tim bermain imbang 1-1 di waktu normal, dan Liverpool akhirnya kalah adu penalti 4-5 dari Manchester City. (AFP/Adrian Dennis)

Community Shield 2020/2021. Laga final kelima yang gagal dimenangi Jurgen Klopp bersama Liverpool adalah laga Community Shield musim 2020/2021. Dalam laga yang digelar 29 Agustus 2020 di Wembley Stadium, London, Liverpool yang berstatus juara Liga Inggris 2019/2020 menghadapi Arsenal sebagai juara Piala FA 2018/2019. Hasilnya, kedua tim bermain imbang 1-1 di waktu normal, dan Liverpool akhirnya kembali kalah adu penalti dengan skor identik seperti musim sebelumnya, kali ini dari Arsenal. (AFP/Pool/Justin Tallis)

Final Liga Champions 2021/2022. Laga final keenam alias terbaru yang gagal dimenangi Jurgen Klopp bersama Liverpool adalah final Liga Champions musim 2021/2022 menghadapi Real Madrid yang merupakan ulangan final musim 2017/2018. Dalam laga yang digelar 28 Mei 2022 di Stade de France, Saint-Denis, laga kembali dimenangi Real Madrid dengan skor 1-0 berkat gol tunggal Vinicius Junior di menit ke-59. (AP/Petr David Josek)