Arrigo Sacchi merupakan pelatih asal Italia pertama yang berhasil merengkuh gelar juara Liga Champions dua kali beruntun. Ia sukses membawa AC Milan juara pada musim 1988/1989 dan 1989/1990. Sementara itu, pelatih pertama Italia yang berhasil menjuarai Liga Champions adalah Nereo Rocco, yaitu pada 1962/1963. Selain itu, Rocco juga berhasil mempersembahkan dua trofi Si Kuping Besar. (AFP/Anthony Lucas)
Fabio Capello ditunjuk sebagai pelatih AC Milan pada 1991–1996 dan musim 1997/1998. Selama masa baktinya di San Siro, ia mampu membawa beberapa trofi bergengsi untuk Rossoneri, salah satunya Liga Champions. Capello bersama AC Milan tercatat menjadi juara Liga Champions pada musim 1993/1994. (AFP/Philippe Desmazes)
Giovanni Trapattoni menjadi pelatih pertama Juventus yang berhasil menyabet gelar juara Liga Champions usai mengalahkan Liverpool di partai final pada musim 1984/1985. Ia sempat akan membawa trofi keduanya bersama Bianconeri namun gagal usai dikalahkan Hamburg SV di partai final pada 1982/1983. (AFP/Alexander Klein)
Marcello Lippi merupakan pelatih yang berhasil membawa Juventus meraih trofi kedua di ajang Liga Champions. Ia mengantarkan Juventus memenangkan Liga Champions 1995/1996 setelah mengalahkan Ajax Amsterdam di partai final. Setelah itu, meski tiga kali di partai puncak, Lippi gagal menambah catatan gelar juara setelah berakhir dengan kekalahan. (AFP/Vincenzo Pinto)
Meski tak sepopuler pelatih Italia lainnya, Roberto Di Matteo memiliki jasa yang tak terlupakan bagi Chelsea. Ia menjadi pelatih pertama yang berhasil mempersembahkan gelar Liga Champions pertama untuk The Blues pada musim 2011/2012. Padahal, saat itu Di Matteo hanya berstatus pelatih sementara Chelsea. (AFP/Adrian Dennis)